Milan adalah pemegang 7 gelar Liga Champions, posisi kedua terbanyak setelah 14 gelar dari Los Blancos, Real Madrid. Namun skuad Si Merah Hitam, I Rossoneri ini terseok-seok di Grup F ajang Liga Champions 2023-2024.
Dari 4 wakil klub serie A Italia, hanya Milan yang gagal ke fase gugur sementara tima lainnya, Inter, Napoli dan Lazio berhasil lolos ke babak 16 besar Liga Champions.
Tim asuhan Stefano Pioli ini kalah bersaing dengan Borussia Dortmund dan Paris Saint Germain. Milan hanya finish pada posisi ketiga di bawah Dortmund dan Paris.
Sebenarnya Milan memiliki jumlah poin yang sama yaitu 6 poin dengan Paris, tapi skuad asal Prancis itu unggul dalam selisih gol setelah mereka imbang dalam head to head.
Dengan demikian Milan yang berada pada peringkat ketiga grup F Liga Champions hanya berhak untuk tampil dalam babak play off di Liga Eropa menghadapi peringkat kedua dari tim Liga Eropa.
Akhirnya hasil drawing babak play off, Milan mendapat lawan yaitu klub Prancis, Rennes sebagai runner up dari Grup F Liga Eropa yang juara grupnya diraih oleh Villareal.
Babak play off untuk menentukan tim 16 besar Liga Eropa berlangsung pada Jumat 16 Februari 2024 untuk leg pertama dan Jumat 23 Februari 2024 untuk leg kedua.
Leg pertama Stadion San Siro menjadi tuan rumah untuk menyambut tim tamu dari Liga Prancis, Rennes. Laga mereka berlangsung pada Jumat (16/2/24) mulai pukul 03.00 WIB dini hari.
Si Merah Hitam Rossonerri dengan dukungan ribuan suporter yang memenuhi Stadion San Siro berhasil menang tela dengan mencetak 3 gol tanpa balas. Bahkan mereka bisa menang lebih banyak jika tidak menyianyiakan peluang emas yang mereka dapatkan.
Dalam laga tersebut sosok pencetak dua gol AC Milan, Ruben Loftus-Cheek menjadi inspiratif bagi skuad asuhan Stefano Pioli. Gol pertamanya dengan sundulan kepala yang akurat menjebol gawang Rennes.
Pada babak kedua Ruben juga mencetak gol keduanya dari momen tendangan penjuru juga melalui sundulan kepala yang keras.