Dalam perempatfinal Coppa Italia, AC Milan menghadapi Atalanta dan meskipun Rossoneri berhasil unggul terlebih dahulu melalui gol Rafael Leao pada menit ke-45, mereka akhirnya kalah dengan skor 1-2. Atalanta menyamakan kedudukan dua menit setelahnya melalui gol Koopmeiners.
Pertandingan dimulai dengan AC Milan mengambil kendali, namun Atalanta berhasil bertahan dengan baik dan menghambat usaha pemain seperti Pulisic dan Leao. Peluang pertama Milan baru muncul pada menit ke-20 melalui sepakan Musah yang berhasil ditepis oleh Carnesecchi.
Atalanta mengandalkan serangan balik dan mendapatkan peluang pertama dari bek sayap Holm, meskipun tendangan volinya melebar.
Tim tamu meminta penalti pada menit ke-36 setelah adanya benturan antara Roon dan Gabbia di depan gawang, tetapi VAR tidak memberikan penalti. Pelatih Atalanta, Gian Piero Gasperini, mendapat kartu merah karena protes berlebihan.
Gol pertama dalam pertandingan tercipta pada menit ke-45 ketika Rafael Leao mencetak gol setelah bermain satu-dua dengan Theo. Namun, Atalanta segera menyamakan kedudukan dua menit kemudian melalui tembakan Koopmeiners.
Di babak kedua, Atalanta menekan lebih agresif, dan Koopmeiners nyaris mencetak gol kedua, tetapi Maignan berhasil menghalau tembakannya. Meskipun Musah memiliki peluang membalas bagi Milan, sundulannya dapat ditangkap dengan mudah oleh Carnesecchi.
Gol kedua Atalanta datang melalui eksekusi penalti Koopmeiners setelah Miranchuk dijatuhkan di dalam kotak penalti pada menit ke-59. Meskipun Milan berusaha mengejar ketertinggalan, mereka tidak mampu membongkar pertahanan Atalanta, dan akhirnya tersingkir dari Coppa Italia dengan skor 1-2.
Susunan pemain:
AC Milan: Maignan, Calabria, Gabbia, Theo, Jimenez, Musah, Reijnders, Loftus-Cheek, Pulisic, Jovic, Leao.
Atalanta: Carnesecchi, Scalvini, Djimsiti, Kolasinac, Holm, De Roon, Ederson, Ruggeri, Koopmeiners, Miranchuk, De Ketelaere.