"Buah yang jatuh tidak jauh dari pohonnya", pepatah melayu yang mungkin bisa menggambarkan kedekatan anak dengan orang tuanya dalam hal apapun.
KH Mahsun lahir di Banyuurip, Ujungpangkah, Gresik, Jawa Timur pada tahun 1949 M. Mahsun adalah putra ketiga dari empat bersaudara dari pasangan Asdiq (serapan dari Bahasa arab ash shiddiq) dan Saudah. Mahsun kecil ditinggal oleh ibunya ketika berusia 11 tahun sedangkan ibunya waktu itu berumur 29 tahun. Asdiq kemudian menikah lagi dan dikaruniai dua putra. Namun, karakter istri ke-2 yang keras ini membuat Asdiq merasa tidak cocok dengannya sehingga Asdiq pun memutuskan untuk firoq/cerai. Merasa anaknya membutuhkan sosok ibu yang baik hati Asdiq kemudian menikah dengan Alika. Alika adalah orang yang sangat baik, sehingga mahsun merasa menemukan gambaran wanita sholihah dan sosok ibu yang ideal. Hal yang istimewa dari Alika adalah beliau selalu berada di depan pintu untuk menyambut suaminya. Selain itu, Alika juga tidak pernah makan bersama suaminya, melainkan Alika menunggu piring bekas makan suaminya kemudian beliau pakai untuk makan, dengan kata lain, satu piring untuk berdua.
Asdiq adalah lurah di desanya. Beliau menjabat sebagai lurah lebih dari 25 tahun. Bahkan beliau rela menjual tanah pribadinya untuk menutupi kekurangan pajak warga ketika itu.
Rasa nyaman yang dirasakan mahsun kepada ibu ke-3nya ini membuat mahsun berani mengungkapkan kepada ayahnya bahwa mahsun ingin mondok kepada mbah Maksum Lasem. Masyarakat yang sudah banyak mondok kepada mbah Maksum juga mempengaruhi keinginginan mahsun. Mahsun juga mulai mengagumi mbah Maksum ketika beliau mengungsi ke desanya pada saat gencarnya peristiwa PKI tahun 1965.
Tanggapan ayahnya ketika itu begini," apa yang akan kamu pakai sebagai ganti biayamu itu?". Mashun pun ketika itu merasa down mendengar jawaban ayahnya. Akhirnya Alika pun membujuk suaminya dan akhirnya Asdiq diperbolehkan mondok kepada mbah Maksum Lasem.
Mashun nderek di pondok pesantren Al Hidayah asuhan mbah Maksum Lasem selama 3 tahun. Ketika itu mbah maksum berimur 112 tahun. Selama di pondok, Mahsun dipercaya sebagai koordinator bidang bangunan (ngatur bangunan). Selama itu pula karakter dan pemikiran beliau mulai tumbuh.
Pada bulan Ramadhan tahun 1971, Mahsun izin kepada mbah Maksum untuk mengaji di pondok pesantren al Hidayah, Pare, Kediri asuhan romo kyai A Juwaini bin Nuh. Beliau adalah ulama' ahli hadis yang berguru langsung kepada KH Hasyim asy'ari. Beliau juga masih cucu dari mbah Maksum Lasem.
"yow is awakmu mengko kudu ngingu santri siji, loro. Trus awakmu tak ridhoni iso moco kitab-kitab agama". Ujar mbah Maksum mengizinkan.
Ketika Mahsun mengaji kepada mbah Juwaini pada tahun 1972 terdengar kabar bahwa mbah Maksum Lasem meninggak dunia. "Alangkah pedih dan sakitnya aku tidak bisa ke Lasem melihat jenazah mbah Maksum karena aku tidak punya uang untuk pergi ke Lasem" gerutu mahsun kala itu.
Ketika mengaji dengan mbah Juwaini pun mahsun hanya nderek ndalem. Kehidupan sehari-hari yang dilalui mahsun bersama dengan mbah Juwaini membuat mahsun menemukan sosok kyai yang sangat berbeda dengan mbah Maksum Lasem.
Perbedaannya terletak pada kepedulian terhadap bangunan. Mbah Juwaini adalah sosok kyai yang sangat tidak mempedulikan bangunan. Bahkan semua bangunan yang berada di pondok pesantren beliau pasrahkan semua kepada pengurus pondok. Berbeda dengan mbah Maksum Lasem yang peduli terhadap bangunan, bahkan terkadang beliau turun tangan langsung untuk masalah bangunan.