Dilahirkan di Desa Bakur, Tegalsari Ponorogo, Jawa timur, 6 Agustus 1882 adalah seorang yang mempunyai kharisma yang tinggi, pemimpin organisasi Serikat Islam (SI) di Indonesia. Tjokroaminoto adalah anak kedua dari 12 bersaudara dari ayah bernama R.M. Tjokroamiseno, salah seorang pejabat pemerintahan pada saat itu, kakeknya R.M. Adipati Tjokronegoro, pernah juga menjabat sebagai bupati Ponorogo. Sejak kecil Tjokroaminoto sudah menunjukan kharismanya. Meski nakal, ia disegani anak-anak didesanya. Maklum , ia anak seorang wedani, sifat kerakyatannya sudah terlihat sejak kecil, gelar Raden Mas-nya lebih sering ditinggalkan bila ia memperkenalkan diri.
Setelah menyelesaikan pendidikan dasarnya, ia melanjutkan ke Opleiding School Voor Inlandse Ambtenaren (OSVIA), sekolah calon pegawai pemerintah di Magelang, lama pendidikannya 5 tahun dengan bahasa pengantar bahasa Belanda. Sekolah ini tidak hanya diperuntunkan untuk kalangan untuk kalangan priyayi, rakyat biasapun dibolehkan masuk dinas pangreh praja tersebut. Disini Tjokro menyelesaikan pendidikannya dengan baik.Setelah pendidikanya, pada tahun 1902, ia bekerja sebagai juru tulis di Ngawi, Jawa timur yang hanya dilakukanya selama tiga tahun, hal ini disebabkan ia harus sembah dan jongkok kepada atasan, yang merupakan tata krama di kalangan pemerintah bumi putra pada waktu itu.
Pada tahun 1905, ia pindah ke Surabaya untuk bekerja di sebuah perusahan dagang sambil sekolah malam setingkat HBS (Hooger Burger School), sejenis sekolah lanjutan yang dilaksanakan siang hari, sedangkan istrinya menerima indekos pemuda-pemuda Indonesia yang sekolah. Salah satu pemuda yang indekos di rumah Tjokroaminoto adalah Ir. Soekarno (Presiden RI-1) pada tahun 1916, ketika Ir Soekarno bersekolah di HBS Surabaya dan kemudian menjadi muridnya. Sebagai salah satu pelopor pergerakan nasional ia mempunyai tiga murid yang selanjutnya memberikan warna bagi sejarah pergerakan Indonesia, yaitu Muso & Semaun yang sosialis/komunis, soekarno, yang nasionalis, dan Kartosuwiryo yang agamis.
Dengan kepandaianya yang didapatkan dari sekolah malam itu, ia dapat diterima bekerja sebagai teknisi di pabrik gula Rogojampi selama tahun 1907 hingga 1912 Di pabrik gula, mula-mula ia menjadi masinis kemudian diangkat sebagai ahli kimia. Selain kemerdekaan Indonesia, pokok gagasan Tjokro yang terkenal adalah pentingnya kebebasan berpolitik serta perlunya membangkitkan kesadaran akan hak-hak kaum pribumi. Gagasan patriotiknya bisa dilihat dalam berbagai ceramah dan tulisan di media massa seperti Bintang Surabaya, Utusan Hindia, Fajar Asia. Tjokroaminoto juga melakukan gerakan penyadaran itu terhadap anak-anak muda yang indekos di rumahnya di Surabaya.
Ia ingin bangsa Indonesia memiliki pemerintahan sendiri dan terbebas dari belenggu penjajahan. Paling tidak, untuk tahap awal, bangsa Indonesia bisa menyalurkan suaranya dalam masalah politik, misalnya, lewat pembentukan sebuah parlemen sebagai perwujudan prinsip demokrasi. Dengan begitu, kehidupan bangsa Indonesia diatur oleh perundangan-undangan yang diputuskan oleh bangsa Indonesia sendiri di lembaga itu. Gagasan Tjokroaminoto itu dilontarkannya di tengah-tengah Kongres Nasional Pertama Central Sarekat Islam pada tahun 1916. Tentu saja, di masa itu pandangan tersebut dinilai sangat luar bias a berani dan progresif.
Kelebihan yang mencolok dalam diri Tjokroaminoto adalah bakat berpidatonya yang luar biasa. D.A Rinkes Sahabatnya melukiskan dirinya sebagai Juru Pidato yang hebat dengan suara baritonnya yang lantang terdengar sampai jauh dan pidatonya dapat diikuti orang banyak.
HOS Tjokroaminoto meninggal dunia pada tanggal 17 Desember 1934 karena penyakit lever. Setelah wafatnya, SI mulai meredup hingga kini. Ia dimakamkan di TMP Pekucen Yogyakarta.
Kutipan pidato Tjokroaminoto 1914:
"lelap terus, dan kau pun dipuji sebagai bangsa terlembut didunia.
darahmu dihisap dan dagingmu dilahap sehingga hanya kulit tersisa.
siapa pula tak memuji sapi dan kerbau? orang dapat menyuruhnya kerja, dan memakan dagingnya.