I’m letting life hit me until it gets tired, then I’ll hit back, it’s a classic rope-a-dope - Sebastian
Di satu jalan Los Angeles, aneka mobil menggerumut, mengisi alas jalan tanpa sela, mengular, lin yang padat. Para pengendara mulai risi dan mencari cara untuk menghalaunya. Menikmati musik jadi solusi. Seorang pengemudi, diikuti 100 pengendara lain, keluar mobil dan bergoyang rancak seturut nada lagu Another Day of Sun. Musik berhenti, kegelisahan masih menggelayut di pikiran Sebastian (Ryan Gosling). Lin mulai gangsar, Sebastian makin kalut tersebab mobil Mia (Emma Stone) tidak kunjung melaju. Bunyi klakson mobil Sebastian tak pelak membuat Mia terkesiap. Keduanya berang, bersitatap penuh gelegak emosi.
Mia memulai hari dengan hati bergeletar. Bukan lantaran klakson yang memekakkan kuping, tapi karena jadwal audisi yang tak ia nyana berlangsung siang hari. Padahal ia harus kerja sepanjang hari, menjadi pramusaji kedai minuman di kawasan ladang karya para pesohor Hollywood. Ia lempar jurus alasan ke dokter pada atasan untuk bisa ikut audisi. Tapi audisi Mia, untuk sekian kalinya, berakhir dengan mala hanya karena soal sepele. Mia melangkah pulang dengan lusuh. Tapi teman rumahnya coba menghibur. Ada undangan pesta Hollywood Hills bagi penghuni sekitar (Someone in The Crowd). Tapi dasar bermula gundah, di pesta, Mia tetap gulana. Ia pilih pulang tapi nahas, mobilnya kena derek. Ia pun jalan kaki.
Tidak jauh dari permukiman Mia, Sebastian bersungut-sungut pada Laura (Rosemarie DeWitt), adiknya, lantaran terus mengatur hidupnya. Laura tak tega melihat hidup Sebastian yang kesulitan bayar tagihan rumah tapi Sebastian menolak dikasihani. Laura pergi tapi engah bahwa Sebastian mampu melewati kesulitan hidup.
Sebastian beringsut ke restoran milik Bill (JK Simmons) untuk mengiringi musik bagi pengunjung yang sedang merayakan natal. Sebastian diminta memainkan lagu natal namun kelihaiannya bermain piano menabrak aturan Bill. Sebastian mengalunkan nada jazz (Mia & Sebastian’s Theme), hal yang tak disukai Bill. Sebastian dipecat di malam natal. Tapi Mia, yang mencuri dengar nada piano Sebastian dan masuk ke dalam restoran, kagum. Dalam detik Mia hendak menyapa Sebastian, si pianis Jazz ini malah menabraknya. Sebastian teringat wajah menjengkelkan Mia di jalanan Los Angeles kala padat.
Bertukar Cerita Cita, Bercinta
Di sebuah pesta, Mia melihat lagi Sebastian yang tengah asik beraksi dengan kibornya bersama personel kelompok musik lawas. Di sela pergantian lagu, Mia menyeruak kelimun, merapat ke panggung dan minta dimainkan lagu I Ran (So Far Away). Sebastian tertegun sambil mengamini pinta Mia memainkan I Ran. Di waktu jeda, Sebastian menghampiri Mia, menyatakan keberatan atas pinta Mia: Sebastian, dengan kelihaiannya memainkan kibor/piano tidak laik membawakan lagu dengan tingkat kerumitan yang mudah. Tapi dari sini, keduanya saling baku cakap. Mereka bercengkrama hingga di luar area pesta sambil dansa diiringi nyanyi irama nada A Lovely Night.
Keesokan harinya, Sebastian menyambangi kedai minuman tempat Mia jadi pramusaji dan mengajaknya ke sebuah kedai kafe yang memainkan aneka lagu Jazz. Sebastian mengajak Mia ke sana lantaran Mia benci musik Jazz dan Sebastian ingin memberitahu Mia keistimewaan Jazz. Dari sini Mia mulai tertarik dengan musik Jazz.
Mereka berdua berbagi kisah hidup: Mia mau jadi aktris, Sebastian mau jadi pemilik kedai minuman dengan nuansa musik Jazz asli. Keduanya saling berjanji untuk terus mengejar cita-cita. Sebastian dan Mia saling berpisah menuju rumah masing-masing. Di tengah jalan, Sebastian merenung sambil mendendangkan City of Stars. Seraya berharap, esok bertemu lagi dengan Mia untuk menonton Rebel Without a Cause di bioskop. Sebastian bilang, film ini bisa jadi referensi bagus buat Mia.
Sebastian menanti kedatangan Mia di depan gedung bioskop. Tapi Mia kadung mengikat janji dengan kekasihnya. Mia dan kekasihnya akhirnya melewati beberapa menit di restoran berbincang-bincang dengan kerabat kekeasihnya. Tapi pikiran Mia terus tertuju ke Sebastian. Mia keluar restoran dan menuju gedung bioskop.
Di sana Mia bertemu Sebastian dan terlibat percintaan. Kencan berlanjut di Griffith Observatory karena kendala teknis pada pemutaran film di gedung bioskop. Dari sini, hubungan mereka makin intens dan Mia memutuskan pindah rumah ke tempat Sebastian dan mereka hidup bersama. Mia terus ikut audisi meski berulang kali gagal sementara Sebastian menerima tawaran teman sekolahnya, Keith (John Legend), untuk gabung dalam kelompok musik The Messengers.