Walter Bendix Schoenflies Benjamin lahir pada 15 Juli 1892, anak tertua dari tiga bersaudara dalam keluarga Berlin yang makmur dari latar belakang Yahudi yang berasimilasi. Pada usia 13 tahun, setelah masa sakit yang berkepanjangan, Benjamin dikirim ke sekolah asrama pendidikan progresif di Haubinda, Thuringia, di mana ia membentuk hubungan intelektual yang penting dengan reformis pendidikan liberal Gustav Wyneken.
Sekembalinya ke Berlin, ia mulai berkontribusi untuk Der Anfang ('The Beginning'), sebuah jurnal yang didedikasikan untuk prinsip-prinsip Wyneken tentang kemurnian rohani pemuda, artikel yang mengandung dalam bentuk embrion ide-ide penting tentang pengalaman dan sejarah yang terus menempati masa dewasanya pikir.
Sebagai mahasiswa di universitas Freiburg im Breisgau dan Berlin, Benjamin menghadiri ceramah oleh filsuf neo-Kantian Heinrich Rickert dan sosiolog Georg Simmel, sambil terus aktif terlibat dalam Gerakan Pemuda yang sedang tumbuh.
Namun, pada tahun 1914, Benjamin mencela mentornya dan mengundurkan diri dari gerakan itu sebagai tanggapan atas ceramah umum di mana Wyneken memuji pengalaman etis bahwa pecahnya perang memberi kaum muda.
Pada tahun 1915 pertemanan dimulai antara Benjamin dan Gerhard (kemudian Gershom) Scholem, seorang mahasiswa di Berlin. Hubungan ini akan memiliki pengaruh seumur hidup terhadap hubungan Benjamin dengan Yudaisme dan Kabbalisme, terutama dalam penafsirannya tentang Kafka pada awal 1930-an dan dalam interpretasi mesianis lukisan Paul Klee Angelus Novus dalam tesisnya yang kemudian 'On the Concept of History'. Scholem akan terbukti berperan dalam membangun dan, sebagian, membentuk warisan karya Benjamin setelah kematiannya (Raz-Krakotzkin 2013).
Disertasi doktoral Benjamin, 'Konsep Kritik Seni dalam Romantisisme Jerman', dianugerahi, summa cum laude , oleh University of Bern, Swiss, pada tahun 1919. Esainya yang terkenal tentang novel Goethe, The Elective Affinities , dimulai tak lama setelah itu dan menempatkan mempraktekkan teori kritik seni yang dikembangkan dalam disertasinya.
Habilitationsschrift Benjamin tentang Asal - Muasal Mourning-Play Jerman ( Ursprung des deutschen Trauerspiels ) - tesis yang akan memungkinkan dia untuk menjadi akademisi profesional - telah, ia khawatirkan, dengan kematian sekutu intelektualnya, teolog Protestan Florens Christian Rang , kehilangan "pembaca yang benar" (GB 3:16).
Pada tahun 1925, ia terpaksa menarik pengajuannya dari Universitas Frankfurt am Main dan dengan itu kemungkinan posisi akademis di masa depan (keputusan ini sebagian didasarkan pada pendapat negatif Max Horkheimer, pelindung masa depan Benjamin di Institut Penelitian Sosial ).
Namun, terlepas dari kegagalan akademis ini, sebuah kutipan dari karya itu muncul dalam jurnal sastra dua tahun kemudian dan buku itu diterbitkan pada tahun berikutnya (1928), dengan cepat mendapat perhatian yang baik di sejumlah surat kabar dan majalah yang dihormati di Jerman dan lebih jauh lagi (Brodersen 1996, 154).
Dalam sebuah ironi yang ironis, studi Habilitasi Benjamin yang gagal menjadi subjek dari kursus seminar yang diajarkan di Universitas Frankfurt pada tahun 1932--3 oleh Theodor Wiesengrund (kemudian Theodor W. Adorno).
Sebagian besar penulisan untuk tesisnya diselesaikan pada tahun 1924 di pulau Capri, Italia, tempat Benjamin mundur karena alasan keuangan. Akan tetapi, masa tinggal itu akan menentukan, karena di sinilah dia bertemu dengan produser teater Latvia Bolshevik Asja Lacis, yang dengannya dia memulai hubungan yang sangat frustasi, tetapi produktif secara intelektual.