Andai saja Caniggia tidak mendapat kartu kuning saat melawan Italia di semifinal Piala Dunia 1990, Argentina mungkin akan mempunyai kekuatan lebih saat tampil di laga final melawan Jerman. Tapi sayang, hukuman kartu kuning yang didapatnya, yang merupakan kartu kuning kedua di turnamen tersebut, membuat Caniggia tidak bisa tampil di laga final. Hasilnya, Argentina menyerah 0-1 dari Jerman.
DARI sekian banyak pemain berstatus bad boy di lapangan hijau, Caniggia mungkin salah satu yang terbaik di masanya. Dengan penampilan "urakan", rambut gondrong tidak rapih dan gaya hidup yang liar, pemain bernama lengkap Claudio Paul Caniggia tersebut kerap menjadi sorotan media.
Tapi siapa yang menyangka, di balik sikapnya tersebut, Caniggia justru menjadi sosok penting bagi skuad Argentina di Piala Dunia 1990 Italia. Lewat dua gol yang dicetaknya di turnamen tersebut, Argentina sukses melaju hingga ke final. Bahkan, dua gol tersebut dicetaknya ke gawang dua tim terbaik, Brasil dan Italia.
Berposisi sebagai penyerang sayap, Caniggia terkenal dengan kecepatannya. Maklum, sebelum berkarier sebagai pesepakbola, pemain kelahiran Henderson, Buenos Aires, 9 Januari 1967 ini merupakan atlet lari 100 meter di tingkat provinsi. Salah satu aksi bagaimana kecepatannya melakukan dribbling adalah saat laga pembuka Piala Dunia 1990 melawan Kamerun. Mendapat bola dari luar kotak penalti, Caniggia melakukan solo run dengan melewati sejumlah pemain Kamerun sebelum akhirnya dilanggar keras oleh Benjamin Massing di dekat kotak penalti Kamerun. Akibatnya, wasit pun mengeluarkan kartu merah untuk Benjamin Massing.
Salah satu aksi hebat Caniggia di gelaran Piala Dunia 1990 lainhnya adalah ketika dia mencetak gol kemenangan Argentina di babak perdelapan final. Menerima umpan terobosan dari Maradona yang menggiring bola dari tengah lapangan, Caniggia yang bebas tak terkawal sukses mengelabui kiper Brasil Claudio Taffarel untuk kemudian mencetak gol lewat sepakan kaki kirinya di menit ke-82. Brasil pun harus angkat koper di awal turnamen.
Caniggia kembali menjadi sosok penting bagi Argentina di Piala Dunia 1990 ini kala mereka melaju ke babak semifinal. Di saat Maradona yang saat itu tengah di masa jayanya tidak bisa berbuat banyak, Caniggia justru tampil menjadi pahlawan. Bermain di Stadion San Paolo, Napoli, yang justru lebih banyak pendukung Argentina, Italia sukses mencetak gol lewat Salvatore Schillaci di menit ke-17.
Maradona yang kala itu berstatus pemain Napoli pun tidak bisa berbuat banyak. Meski didukung para penonton yang sudah mengangapnya sebagai dewa, Maradona kesulitan untuk membobol gawang Italia, negara tempatnya mencari nafkah. Berkali-kali, usaha yang dilakukan pemain yang baru saja memberi gelar Serie A bagi Napoli tersebut selalu berhasil dimentahkan Walter Zenga yang dilindungi bek-bek tangguh Italia seperti Franco Baresi dan Giuseppe Bergomi.
Caniggia kemudian tampil menjadi pahlawan di menit ke-67. Mendapat umpan lambung dari sisi kanan pertahanan Italia, Caniggia menyambutnya dengan sundulan. Memenangkan duel dengan Walter Zenga, Caniggia membuat gol untuk mengubah skor menjadi imbang 1-1.