Generasi sekolahan era 80 hingga 90-an mungkin masih ingat dengan Timor Timur sebagai propinsi termuda Indonesia saat itu, tepatnya propinsi ke-27. Mungkin kita juga masih ingat Timor Timur menjadi daerah operasi militer bagi tantama yang baru menyelesaikan pendidikannya. Timor Timur di masa Orde Baru sejak diintegrasikan ke Indonesia memang bergejolak memperjuangkan kemerdekaannya di bawah komando Fretilin pimpinan Xanana Gusmao.
Perjuangan mereka baru menampakkan hasil saat Presiden BJ Habibie memberikan pilihan menerima atau menolak Otonomi Khusus. Ternyata setelah melakukan jajak pendapat ditemukan hasil bahwa sebagian besar rakyat Timor Timur menolak Otonomi Khusus, dengan kata lain mereka menginginkan merdeka lepas dari Indonesia.
Era Majapahit hingga Pasca Dekolonisasi Portugal
Merujuk pada Negarakertagama, Pulau Timor merupakan salah satu dari 98 "anak sungai" Majapahit. Istilah ini untuk menyebut wilayah-wilayah yang bernaung di bawah kekuasaan Majapahit tetapi dipimpin oleh raja-raja yang memiliki otoritas sendiri. Selanjutnya, di era perkembangan Islam, Timor Timur pernah berada di bawah kekuasaan Ternate pada masa Sultan Baabullah (1570-1583).
Belanda dan Portugis kemudian memperebutkan daerah ini, tetapi Belanda akhirnya lebih memilih menguasai Timor Barat yang mereka sebut "Timor Belanda" sedangkan Timor Timur mereka biarkan dikuasai oleh Portugis hingga melahirkan nama "Timor Portugis".
Batas di antara kedua wilayah Timor ini disepakati oleh kedua pemerintah kolonial ini melalui Perjanjian Lisboa pada 1859. Pembagian kedua pulau ini kemudian diresmikan pada 1913, sedangkan batas defenitifnya ditetapkan oleh Mahkamah Arbitrase Antarbangsa pada 1916.
Pembagian politik antara Timor Barat dan Timor Timur (voxtimor.pikiran-rakyat.com)
Setelah era kekuasaan Jepang berakhir, Timor Timur kembali berada di bawah kendali Portugal hingga pada 1974 Portugal melakukan kebijakan dekolonisasi di daerah jajahannya termasuk Timor Portugis. Menyusul dekolonisasi tersebut, di Timor Portugis ini lahir beberapa partai politik, seperti Apodeti, Fretilin, UDT, Partido Trabalhista, KOTA, dan ADITLA.
Partai-partai yang terbentuk tidak sepakat tentang masa depan Timor Timur. UDT menginginkan Timor Timur tetap berada di bawah kekuasaan Portugal, sedangkan Apodeti menginginkan berintegrasi dengan Indonesia. Berbeda dengan keduanya, Fretilin menginginkan Timor Timur menjadi negara merdeka dan berdaulat.
Adapun KOTA menginginkan monarki tradisional, ADITLA menginginkan berintegrasi dengan Australia, sedangkan Partai Trabalhista yang didukung oleh komunitas Tionghoa dan Arab hanya menginginkan perubahan yang terkendali.
Selanjutnya perwakilan tokoh partai melakukan konsolidasi dengan mengunjungi negara-negara terdekat mereka seperti Indonesia, Australia, bahkan Portugal.