Bagi AC Milan, Silvio Berlusconi dapat dipastikan tidak bisa dihapus dalam perjalanan sejarahnya. Sosok satu inilah dewa penyelamat AC Milan di ujung kehancurannya pada tahun 1986.
Situasi ini membuat prihatin Silvio Berlusconi yang memang lahir dari keluarga kelas menengah. Posisinya sebagai seorang pebisnis handal, membuatnya berlimpah dengan uang. Dengan tekad ini, maka dia menggelontorkan dana untuk membangun AC Milan.
Salah satu di antaranya dengan menarik pelatih hebat saat itu, Arrigo Sacchi. Sosok pelatih ini diberi kebebasan pula untuk belanja pemain.
Maka tidak heran dengan segala yang dilakukan Silvio Berlusconi dan Arrigo Saachi, pada musim 1987-1988, AC Milan meraih scudetto.
Sejak saat itu, maka AC Milan bukan lagi menjadi tim pinggiran. Deretan pemain berkelas pun ada dalam formasi 4-4-2 yang dimainkan oleh Arrigo Sacchi. Nama-nama tersebut di antaranya adalah trio Belanda: Frank Rijkard, Rudd Gullit, dan Marco van Basten.
Kilau skuad AC Milan masih ditambah lagi dengan para pemain lokal dengan kaliber internasional. Mereka mengisi lini belakang AC Milan. Kuartet handal tersebut terdiri dari: Franco Baresi, Alesandro Costacurta, Mauro Tassoti, dan Paulo Maldini.
Kedalaman skuad AC Milan pada akhirnya tidak hanya mereka disegani di Italia saja. Secara perlahan tapi pasti, AC Milan mulai merambah ke Eropa. Hasilnya luar biasa, selama kepemilikan Silvio Berlusconi, lima tropi Liga Champions mampu dipegang AC Milan.
Satu hal yang juga sangat menarik, prestasi AC Milan tetap terjaga pada saat itu. Padahal beberapa pemain dan pelatih silih berganti masuk ke skuad AC Milan. Bahkan beberapa di antaranya menjadi legenda dunia sepak bola.
Masa bulan madu Silvio Berlusconi dan AC Milan ternyata harus berakhir pada tahun 2017. Silvio Berlusconi pada saat itu menjual AC Milan pada taipan dari Cina dengan harga 628 juta lira. Sebuah jumlah yang fantastis.
Silvio Berlusconi sendiri saat itu sudah mulai terjun dalam bidang politik. Fokus yang bercabang juga keuangan yang bercabang juga membuat dirinya harus memilih.