Kegiatan pergerakan yang semula tidak diminati oleh Sutan Syahrir, ternyata justru membenamkannya makin dalam. Antusiasmenya untuk terlibat nampak sekali pada saat kedatangan tentara Jepang ke wilayah Indonesia.
Seperti beberapa konflik sebelumnya. Sutan Syahrir berbeda pandangan dengan Soekarno. Jika Soekarno memlilih "bekerja sama", maka Sutan Syahrir memilih untuk non-kooperatif.
Kegiatan Sutan Syahrir banyak bergerak di bawah tanah dengan membentuk sel-sel perlawanan. Saat akses informasi dilakukan pemerintah pendudukan Jepang dengan merazia setiap radio, Sutan Syahir mampu mengamankan satu-satunya radio yang dimilikinya.
Radio inilah yang berperan sebagai alat menangkap berbagai informasi dari luar negeri.
Berbekal radio ini Sutan Syarhrir menangkap berita menyerahnya bala tentara Jepang terhadap Sekutu. Dan dari sini pula muncul desakan pada Soekarno dan Hatta untuk segera memproklamirkan kemerdekaan Indonesia.
Peristiwa yang kemudian berujung pada "penculikan" terhadap Soekarno dan Hatta, dalam peristiwa Rengasdengklok.
Satu fakta unik dalam peristiwa ini adalah Sutan Syahrir tidak terlibat langsung dalam peristiwa Rengasdengklok. Posisinya hanya sekedar sebagai orang di balik layar.
Sedangkan pelaksanaan di lapangan berada di tangan Sukarni dan kawan-kawan. Namun dalam salah satu sumber, Sutan Syahrir sendiri terkejut dengan langkah para pemuda.
sumber: tirto.id
Sikap menolak Soekarno dan Hatta terhadap sikap Sutan Syahrir dan para pemuda, bukannya tanpa dasar. Berbagai pertimbangan ada di benak keduanya, termasuk hasil pertemuan di Dalat (Vietnam) pada tanggal 9 Agustus 1945.