Dua kejutan besar terjadi di R16 Monte-carlo Master 2023 ketika dua unggulan utama Novak Djokovic(1) dan Casper Ruud(4) terhenti langkahnya ditangan petenis muda Italia Lorenzo Musetti dan petenis gaek Jerman Jan-Lennard Stuff.
Petenis Jerman Jan-Lennard Struff kembali memperlihatkan permainan berkelas dg kembali menjungkalkan unggulan di R16.
Setelah menekuk Alex de Minaur(14) di R32, di R16 Struff membekuk unggulan empat petenis Norwegia Casper Ruud straight set.
Pada set pertama Struff menang mudah dan telak dg skor 6-1.
Pertarungan ketat baru terjadi di gim kedelapan set kedua. Sebagai penerima servis Ruud dg cepat mencapai tiga break point (0-40), namun berhasil diselamatkan Struff, deuce (40-40).
Ruud kembali menggagalkan dua advantage yg diperoleh Struff. Setelah itu Ruud berhasil memenangkan gim ini setelah tiga kali mendapat advantage, skor jadi 5-3 masih untuk Struff.
Di gim ke sembilan Ruud membuat servis gim hingga skor jadi 5-4, dan menyamakan skor jadi 5-5 setelah kembali mematahkan servis Struff di gim ke 10.
Di gim ke 11 kembali terjadi pertarungan ketat hingga setelah 5 kali deuce baru Ruud servis gim, untuk meraih empat gim beruntun dan memimpin 6-5.
Struff menyamakan kedudukkan 6-6 melalui servisnya dan memenangi fase tie break dg skor 8-6 dan memenangi pertandingan dg skor akhir 61, 76(6) serta melangkah ke perempat final.
Sebagai ilustrasi dapat ditambahkan bahwa Struff adalah petenis dg gaya baseliner yg bertenaga. Struff mempunyai servis yg kuat yg diikuti dg forehand berat dan backhand yg solid.