Empat unggulan Monte-carlo masters 2023, Novak Djokovic(1), Stefanos Tsitsipas(2), Andrey Rublev(5) dan Hubert Hurkacz(10) berhasil melaju ke putaran enam belas besar.
Dipertandingan pertamanya Djokovic harus bekerja keras untuk mengatasi petenis belum terkenal Ivan Andreevich Gakhov asal rusia.
Gakhov memaksa Djokovic menyelesaikan set pertama dg fase tie break, dan mengakui kalah dg skor 76(5).
Di set kedua Djokovic tanpa kesulitan berarti berhasil menemukan dan meningkatkan level permainannya untuk menang dg skor akhir 76(5) 62.
Unggulan dua petenis Yunani Stefanos Tsitsipas hanya sedikit berkeringat karena lawannya petenis Benyamin Bonzi walk over pada skor 4-1 set pertama.
Pada pertandingan lain unggulan lima Andrey Rublev harus bermain rubber set untuk mengalahkan petenis Spanyol Jaume Munar dg skor 46, 62, 62.
Pertarungan tiga set juga harus dijalani unggulan sepuluh petenis polandia Hubert Hurkacz ketika bertarung dg petenis muda britania raya Jack Draper, hurkacz menang dg skor 63, 6(3)7, 75.
Keempat petenis baru akan bertanding lagi besok menunggu calon lawan2 nya yg baru akan bertanding hari ini
Djokovic menunggu pemenang dua petenis italia unggulan 16 Lorenzo Musetti vs petenis kualifikasi Luca Nardi.
Tsitsipas akan menghadapi pemenang antara petenis Australia Alexei Popyrin dan petenis Chili Nicolas Jarry.