You know what makes you feel okay about losing? Winning.
Molly Bloom (Jessica Chastain) harus mengubur impiannya untuk menjadi atlit ski es berprestasi, sebuah insiden kecelakaan saat Molly mengikuti suatu pertandingan membuat prediksi banyak orang tentang masa depannya yang cemerlang sebagai seorang atlit musnah. Hal ini juga membuat hubungan Molly dengan Larry Bloom (Kevin Costner) merenggang karena Larry selalu menuntut Molly untuk bisa menjadi yang terbaik di lapangan ski es.
Molly kemudian memutuskan untuk pindah ke kota Los Angeles, rencana awalnya ia ingin melanjutkan pendidikannya namun lagi-lagi rencananya berubah dan memaksanya menerima pekerjaan di sebuah klub malam.
Kondisi Molly berubah saat ia diterima menjadi asisten Dean (Jeremy Strong) seorang pengembang real estate yang sering mengadakan permainan poker terselubung. Dari Dean kemudian Molly diperkenalkan tentang cara mengelola permainan poker, Molly juga mulai banyak mengenal pemain poker yang rata-rata seorang jutawan termasuk seorang pemain film dengan code name Player X (Michael Cera).
Sayangnya karir Molly sebagai asisten Dean tidak berumur panjang, secara sepihak ia dipecat oleh Dean dengan alasan yang kurang jelas. Tak mau terpuruk dengan keadaan yang ada serta berbekal data para pemain poker langganan Dean, Molly kemudian menggelar permainan poker yang sendiri.
Ia merekrut sejumlah wanita cantik sebagai pemikat lalu mengundang semua pemain poker kenalannya dahulu termasuk Player X. Usaha Molly membuahkan hasil memuaskan, ia berhasil menggaet sejumlah jutawan untuk mengikuti permainan poker yang ia gelar, ia juga mulai mengenal kepribadian semua langganannya sehingga ia dengan mudah mendekati mereka.
Reputasi Molly sebagai penggemar permainan poker mulai mengundang kecurigaan termasuk pihak FBI yang mengendusnya memiliki kerja sama dengan mafia asal Rusia. Saat Molly ditangkap pihak FBI, Molly sedang berada dalam kondisi keuangan yang mulai menipis akibat apartemennya menjadi sasaran perampokan sehingga mulai ada di ambang kebangkrutan.
Dalam kondisi putus asa Molly meminta bantuan hukum dari Charlie Jaffey (Idris Elba), meskipun pada awalnya Jaffey menolak permohonan Molly untuk didampingi sebagai pengacara karena Molly tidak mampu membayar Jaffey, namun melihat kegigihan Molly serta pribadi Molly yang baik namun rapuh Jaffey pun menerima Molly sebagai klien-nya.
Jessica Chastain sebagai Molly Bloom (sumber: STX Films)
Aaron Sorkin memulai debutnya sebagai sutradara dengan baik lewat film ini, ia berhasil membuat kisah Molly Bloom menjadi sebuah tontonan yang menarik meskipun dialog-dialog yang mengisi setiap scene begitu padat.Aaron Sorkin yang telah mengoleksi satu piala Oscar sebagai penulis skenario terbaik juga menulis skenario untuk film ini dengan mengadaptasi buku yang ditulis oleh Molly Bloom sendiri, alhasil ia tahu bagaimana membuat jalinan cerita yang tidak membosankan plus kuat di kedalaman cerita.
Meskipun ritmenya begitu lambat dan bagian ending yang tidak begitu mengigit namun secara keseluruhan film ini berhasil memberikan gambaran utuh tentang sosok manusia yang mencoba memperbaiki kehidupannya namun ia terhempas dalam ketidak berdayaan. Hasil kerja keras Aaron Sorkin di film ini membuahkan nominasi Oscar dan nominasi Golden Globes di tahun 2018.