I'm a free man, and I'm going out the front door
Gary Conlon (Daniel Day-Lewis) seorang pemuda yang besar di kota Belfast, Irlandia Utara kota yang terjebak dalam pertempuran antara milisi IRA melawan tentara Irlandia dan tentara Inggris. Gary bukanlah anggota milisi IRA bahkan ia terlihat mengacuhkan kehadiran milisi itu serta keadaan kota yang tidak aman, malahan dia bersama teman-temannya sering melakukan aksi pencurian di rumah-rumah yang ditinggal pemiliknya hal yang tidak disukai oleh milisi IRA, alhasil Gary kemudian mendapat ancaman dari milisi IRA meskipun berhasil diselamatkan oleh ayahnya, Guiseppe Conlon (Pete Postlethwaite).
Guiseppe yang khawatir akan masa depan anaknya di Belfast meminta Gary agar pergi ke Inggris untuk mencari pekerjaan, permintaan tersebut dituruti oleh Gary yang memang ingin keluar dari kota Belfast. Di dalam perjalanan menuju Inggris Gary bertemu bertemu dengan Paul Hill (John Lynch) temannya sewaktu bersekolah, mereka berdua kemudian sepakat untuk bersama-sama mencari kehidupan baru di Inggris.
Gary dan Paul tiba di kota Guildford, Inggris mereka berdua lalu mencari teman mereka yang lebih dahulu merantau ke Inggris bernama Paddy Armstrong (Mark Sheppard). Paddy yang tinggal di sebuah rumah besar bersama beberapa temannya adalah seorang hippies, ia menyambut kedatangan Gary dan Paul dengan ramah meskipun ada beberapa teman serumahnya yang tidak setuju karena daya tampung rumah yang terbatas. Gary juga menyempatkan bertemu dengan Annie (Britta Smith) bibinya sesuai pesan ayahnya.
Gary dan Paul mampu beradaptasi dengan keadaan rumah tempat tinggal Paddy bahkan Gary juga mampu menarik perhatian Carole (Beattie Edney) yang tinggal di rumah Paddy. Suatu ketika Gary dan Paul terlibat pertikaian dengan salah satu teman serumah Paddy yang kemudian membuat Gary dan Paul memilih keluar dari rumah tersebut. Dalam keadaan lapar dan tidak ada tempat untuk tidur Gary dan Paul menyusuri kota Guildford bahkan mereka kemudian menyelinap masuk ke sebuah rumah dan mengambil sejumlah uang dari rumah tersebut, tanpa mereka ketahui disaat itu juga terjadi sebuah ledakan bom di sebuah bar yang menyebabkan korban jiwa.
Gary kemudian memilih kembali ke kota Belfast setelah membagi uang jarahannya dengan Paul, Guiseppe sangat terkejut dan bangga melihat Gary datang dengan membawa uang yang banyak meskipun ia curiga tentang asal uang itu. Di kota Guilford sendiri pasca peristiwa pengeboman bar menjadi heboh, sesuai dengan undang-undang anti terorisme yang dikeluarkan pemerintah Inggris pihak kepolisian setempat segera melakukan investigasi.
Setelah mendapat info tentang Gary yang tiba-tiba meninggalkan Guildford menuju ke Belfast setelah peristiwa pengeboman terjadi pihak kepolisian kemudian melakukan penangkapam terhadap Paul, Paddy dan Carole bahkan kepolisian mengutus sebuah tim untuk menangkap Gary di Belfast.
Guiseppe yang semakin dibuat penasaran dengan apa yang menimpa Gary kemudian berangkat ke Inggris menemui Annie untuk membicarakan soal Gary, namun saat Guiseppe ada dirumah Annie tiba-tiba rumah itu didatangi pihak kepolisian lalu menangkap Annie, Guiseppe, juga suami dan 4 anak Annie.
Pihak kepolisian kemudian mengembangkan kasus tersebut dengan melakukan interogasi, Gary terus menyangkal tuduhan kepolisian sebagai pelaku pengeboman bar di Guildford meskipun ia terus ditekan secara fisik dan mental oleh tim yang menginterogasinya. Namun pengakuan Paul, Carole, dan Paddy yang tidak tahan dengan tekanan dari pihak kepolisian semakin menyudutkan Gary, pihak kepolisian pun mengancam akan membunuh Guiseppe di depan Gary yang kemudian meruntuhkan pertahanannya sehingga ia pun mengakui semua tuduhan itu.
Pengadilan kemudian menghukum Gary, Paul, Carole, dan Paddy dengan hukuman penjara bahkan belakangan Guiseppe, Annie beserta suami dan keempat anaknya yang masih remaja juga di vonis hukuman penjara. Gary sendiri mendapat vonis hukuman seumur hidup.
Gary dan Guiseppe ditempatkan didalam satu sel di sebuah penjara negara, ia harus merasakan persekusi dari sipir penjara dan tahanan yang menganggapnya sebagai teroris kejam. Guiseppe sendiri masih percaya bahwa masih ada jalan yang bisa mereka tempuh untuk membuktikan jika mereka tak bersalah, tapi bagi Gary penjara adalah sesuatu yang tak bisa ia terima karena ia tidak melakukan apa yang dituduhkan kepadanya.