Seorang fotografer media Argentina Capital de Rosario bernama Sergio Toriggino pernah mengambil foto Sampaoli saat memimpin klubnya menjalani sebuah pertandingan. Dan ajaibnya, lewat foto tersebut, karier kepelatihan profesional Sampaoli pun dimulai.
Jadi diceritakan, pada suatu pertandingan, skuat Club Atletico Belgrano de Arequito terlibat perkelahian dengan pemain dari klub lawan. Pertandingan tersebut pun ricuh. Dan dalam keputusannya wasit lebih memihak kepada klub lawan.
Sebagai seorang pelatih muda Sampaoli tidak terima dengan keputusan wasit yang tidak adil terhadap anak buahnya. Dia kemudian memukul seorang wasit hingga akhirnya diusir dari pertandingan.
Masih tidaik terima dengan keputusan wasit yang mengusirnya, Sampaoli kembali melakukan tindakan yang konyol. Kali ini dia memanjat pohon di luar stadion agar tetap bisa mendampingi timnya dan tetap memberikan instruksi kepada pemainnya.
Dan dalam foto jepretan Torrigino tersebut terlihat jelas Sampaoli bergelantung di pohon. Foto itu lalu diterbitkan oleh Capital de Rosario dan kemudian dilihat Presiden Newell’s Eduardo Lopez yang lantas menawarinya untuk melatih klub amatir lainnya, Argentino (de Rosario).
"Ya, benar. Semua berawal dari foto tersebut. Lopez sudah melihat foto itu. Ayah mantan pesepak bola internasional Argentina (Lionel) Scaloni yang sama-sama berasal dari Distrik De Rosario juga melihat foto itu. Kemudian, mereka memanggil saya untuk mengarsiteki Argentino pada 1996," kenang Sampaoli di situs resmi Copa America 2015.
Dan, jabatan pelatih di Argentino (de Rosario) itu kemudian menjadi batu loncatan bagi karier Sampaoli di dunia kepelatihan. Tercatat, sejak meninggalkan Argentino (de Rosario) pada tahun 2000, Sampaoli telah melatih tujuh klub berbeda di Peru, Ekuador, dan Chile. Â
Dan lagi-lagi, seperti perjalanan karier politik sang idola Evita Peron, Sampaoli pun harus melewati batu terjal sebelum berada di posisinya saat ini. Dari tujuh klub yang dilatihnya, rata-rata ia hanya bertahan satu musim. Dan itupun tanpa memberi gelar.
Keuletannya baru terlihat saat ia menukangi Universidad de Chile pada 2011–2012 di mana dalam kurun waktu tersebut Sampaoli mampu memberi treble winners pada klub asal Chile tersebut, yaitu Torneo Apertura 2011, Torneo Clausura 2011, dan Copa
Sudamericana. Dan pretasi inilah yang kemudian menjadi lompatan besar dalam karier kepelatihan Sampaoli, di mana ia diminta Federasi Sepak Bola Cile (FFC) untuk menukangi timnas mereka pada 2012.
Di buku "No escucho y sigo", Pavan menulis kalau Sampaoli merupakan pelatih yang mampu memotivasi anak buahnya. Tidak memperdulikan siapa lawan-lawan Chile, Sampaoli selalu memberi sesuatu yang istimewa kepada anak buahnya.
"Jika pemain saya akan bermain melawan Messi, saya tidak berbicara dengan dengan cara yang sama seperti yang saya katakan sebelumnya ketika mereka berhadapan dengan pihak lain. Saya harus memotivasi mereka dengan sesuatu yang istimewa," tutur Sampaoli.
