 Saat itu, Dr. Tjipto telah dikenal sebagai tokoh pergerakan yang kerap kali berpidato di suatu alun-alun Kota Bandung.Â
Dari situlah untuk pertama kalinya Sjahrir terpukau dengan semangat kebangsaan yang menghantarkannya pada jalan perpolitikan guna mencapai kemerdekaan Indonesia.
Pada tanggal 20 Februari 1927, Sjahrir masuk dalam jajaran 10 orang penggagas berdirinya Jong Indonesia.Â
Perhimpunan ini merupakan wadah bagi para pemuda Indonesia yang secara monumental pada tahun 1928 mengadakan kongres yang menghasilkan Sumpah Pemuda yang sangat terkenal hingga saat ini.
Keterlibatan Sjahrir dalam bidang politik berlanjut dengan ia mendirikan Partai Sosialis pada 12 Februari 1948.Â
Lewat partai ini pula Sjahrir masuk dalam jajaran pemerintahan saat itu dengan menjadi Perdana Menteri.
 Sutan Sjahrir juga merupakan orang pertama yang mendengar kekalahan Jepang oleh sekutu. Kekalahan Jepang inilah, yang menjadi tonggak awal kemerdekaan Indonesia harus segera dikumandangkan.Â
Ia dengan beberapa tokoh muda lainnya, merencanakan penculikan kepada tokoh tua yakni Bung Karno dan Bung Hatta guna segera memproklamirkan kemerdekaan Indonesia. Dalam hal inilah, persitiwa Rengasdengklok terjadi.
Kaum muda menuntut agar Republik Indonesia segera merdeka tanpa harus menunggu tanggal kemerdekaan yang telah dipersiapkan oleh Jepang.Â
Hal ini dilakukan agar kemerdekaan Indonesia menjadi perjuangan murni rakyat Indonesia, bukan hadiah dari Jepang.Â
Selain itu, dengan kalahnya Jepang di medan perang akan menjadikan sekutu kembali menjajah daerah yang tadinya dirampas oleh Jepang, yang jika tidak ditindaklanjuti menjadi sebuah kemerdekaan akan berujung pada kemerdekaan semu Republik Indonesia.
