Salah satu kenyataan yang patut diakui ialah bahwa nama kerajaan Mapahit tak disinggung dalam tuturan lisan para makoan Timor, khususnya para Makoan Belu Selatan dalam tuturan adat kisah asal-usul kerajaan Timor. Dengan tidak adanya tuturan lisan untuk menyebut kerajaan Majapahit ataupun kerajaan Sriwijaya, maka menimbulkan beberapa tafsiran. Tafsiran paling pertama ialah bahwa penaklukan kerajaan Majapahit atas Timor mula-mula terjadi di Kupang. Diyakini bahwa wilayah Belu saat itu masih cukup terisolir sehingga armada pimpinan Mahapatih Gajah Mada tidak sempat sampai di sana. Kupang saat itu sudah merupakan salah satu kerajaan besar dari empat kerajaan besar di daratan Timor. Banyak peneliti yakin bahwa Kupang sejak masa lalu merupakan sebuah kerajaan besar di Timor.
Dari antara sumber-sumber Belanda, J. Francis ialah seorang penulis Belanda yang memberitakan dalam bukunya Timor in 1831 bahwa sebelum kedatangan bangsa Eropa khususnya Belanda, kerajaan Kupang merupakan sebuah kerajaan besar di Timor. Kepopuleran kerajaan Kupang saat itu lebih menonjol dan bahkan melebihi kerajaan-kerajaan kecil saat itu antara lain Sonbait,Amabi, Amfuang, Tabenu, Funai, Amarasi, Sobai Kecil, Pitaip, Takaib, Amanuban, Nenometan, Amanatun, Wewiku-Wehali, Ambenu, Fialaran dan Mobara.
Antropolog J. Francis menyatakan bahwa pada masa kerajaan Majapahit, Kupang sudah merupakan kerajaan besar yang berkuasa secara nyata. Klaim J. Francis ini sejalan dengan sumber Empu Prapanca dalam Kitab Negarakertagama tahun 1365 yang menyebutkan dalam Pupuh ke XIV dan Pupuh ke XV bahwa daerah-daerah di Timur yang dikuasai Majapahit, salah satunya ialah Timor. Klaim Empu Prapanca ini tak pernah didukung dalam sumber atau tradisi lisan para makoan Timor yang menyatakan bahwa Timor dikuasai oleh Majapahit. Bisa saja Timor yang dimaksudkan Negarakertagama ialah kerajaan Kupang mengingat bahwa saat itu letak kerajaan Kupang lebih menonjol dan gampang didarati armada pasukan kerajaan Majapahit dari pada wilayah lain di Pedalaman Timor.
Diyakini bahwa mula-mula penaklukkan Timor sendiri berawal dari penaklukan atas kerajaan Kupang pada abad 12. Hal terjadi melalui dugaan paling kuat ialah bahwa nama Timor berasal dari kata nama Gunung Timauw yang terletak sekitar 11 mil di sebelah Timor Laut kota Kupang. Selain itu ditemukan bahwa nama Timor sendiri berasal dari bahasa Melayu yakni dari kata Timur, yang tentu saja berasal dari para pedagang melayu dalam perdagangan antar pulau. Meneliti jejak nama asal Timor banyak orang kemudian meragukan hubungan dengan kerajaan Waiwiku Wehali. Â Letak salah satu istana dari salah satu kerajaan besar Timor yakni kerajaan Kupang rupanya terletak di sekitar benteng Concordia pada 14 Juni 1613.
Di dalam benteng Concordia itulah untuk pertama kalinya budaya literer dikembangkan dengan baik melalui penataan tata administrasi kolonial dan aktivitas sekolah dan ibadah gereja oleh para penghuni benteng dan masyarakat sekitarnya. Buku berjudul "Penataan Nusa Tenggara Pada Masa Kolonial 1915-1950" karya I Ketut Ardhana, terbit Tahun 2005 menulis bahwa  Pualu Timor pada masa lampau dibagi ke dalam 4 bagian yakni Luka (Likusaen), Wewiku-Wehali, Sonbay dan Kupang. Dari antara nama-nama itu, nama kerajaan Kupang merupakan paling terkenal. Terlihat bahwa kebesaran kerajaan Kupang hampir melampaui sudah kerajaan besar Likusaen yang menguasai semua wilayah Timor-Timur, kerajaan Wewiku-Wehali yang menguasai wilayah Beluneser dan kerajaan Sonbay yang menguasai wilayah Atoni minus Kupang.
Masih bisa dibenarkan bahwa Timor yang dimaksudkan oleh ekspedisi Majapahit ketika itu ialah kerajaan Kupang yang terletak di pantai. Di mana saat itu Kupang merupakan salah satu pusat aktivitas pemerintahan yang besar di Timor, dan penaklukan Kupang oleh kerajaan Majapahit dianggap sebagai penaklukkan Timor.
Hal ini disebabkan karena Kupang lebih dilewati dari pada pusat kerajaan Timor yang lain yakni Wesei-Wehali. Kemudian hari, para penakluk menyadari bahwa pusat kerajaan Timor sesungguhnya ialah Wesei-Wehali yang terletak jauh di pedalaman Timor abgian Tengah, kesadaran ini bahkan muncul jauh-jauh hari sesudah penaklukan itu terjadi yakni pada masa kolonialisme Eropa mulai bercokol. Inilah yang menyebabkan mengapa kerajaan Majapahit terlalu dibesar-besarkan dan akhirnya tidak terlalu muncul dalam tuturan lisan para Makoan Timor, khususnya Belu Selatan.
Hal ini hanya terjadi bila kita meyakini bahwa hasil-hasil Timor berupa cendana hanya bisa diangkut keluar melalui pintu-pintu pelabuhan atapupu, Wini, Kupang, dll yang memang saat itu mulai ramai lancar. Itu semua menujukkan bahwa sebenarnya Kupang memiliki kerajaan besar yang ikut berkuasa menentukan masa depan Timor pada abad-abad di mana kerajaan Majapahit berjaya...
